CBN - Cannabinol

Allgemeines

Jeder, der sich schon einmal mit den vielfältigen Inhaltsstoffen der Cannabispflanze beschäftigt hat, wird sicherlich schon einmal auf den Begriff Cannabinol gestoßen sein. Cannabinol, kurz CBN, ist die Bezeichnung für ein weiteres Phytocannabinoid, das im Gegensatz zu seinen verwandten Gegenstücken eine Besonderheit aufweist. Obwohl es seine Wurzeln in der Cannabispflanze hat, wird es dort nicht gebildet.

CBN entsteht durch den Alterungsprozess und die äußere Oxidation des psychoaktiven Cannbinoids "Tetrahydrocannabinol", kurz THC. Die Einwirkung von Sauerstoff oder die Einwirkung von Hitze und Lichtstrahlen fördert dabei den Abbau der psychoaktiven Wirkung. Je niedriger der THC-Gehalt ist, desto höher ist der CBN-Gehalt. Aus diesem Grund ist Cannabinol nur in sehr geringen Mengen in frischen Cannabispflanzen zu finden.

Wie andere Cannabinoide ist CBN nicht wasserlöslich, sondern fettlöslich. Es ist als fettlösliches Molekül bekannt, hat eine geringe psychoaktive Wirkung und bindet nur schwach an CB1-Rezeptoren. Strukturell bindet CBN an die Andockstellen unserer CB2-Rezeptoren. Die genaue Wirkungsweise von CBN am CB2-Rezeptor ist noch Gegenstand von Tests in verschiedenen Studien.

In Deutschland fällt CBN nicht unter das Betäubungsmittelgesetz, es sei denn, es wird zu Rauschzwecken aus der Cannabispflanze gewonnen. Auch ist CBN nicht Teil des "Einheitsübereinkommens der Vereinten Nationen über Suchtstoffe vom 30. März 1961"^[1] und des "Übereinkommens über psychotrope Stoffe". Dies macht CBN zu einem legalen Präparat, insbesondere für medizinische Zwecke.

Wirkung

Genauso wie bei seinem Verwandten THC ist auch bei CBN die Dosierung entscheidend, um die richtige Wirkung zu erzielen. Dies erklärt auch, warum es schwer ist, die Wirkungsweise von CBN mit THC zu vergleichen, obwohl es ein direkter Nachfolger dieses bekannten Phytocannabinoids ist. Zum Beispiel kann die Einnahme von CBN in hohen Konzentrationen zu Erschöpfungsgefühlen führen. Dieses Phänomen steht im Widerspruch zu den Ergebnissen einer Studie, in der festgestellt wurde, dass die Studienteilnehmer ihre kognitiven Fähigkeiten durch die Einnahme von Cannabis verbesserten (1LINK). Dies legt nahe, dass CBN als Antagonist zu Cannabinoiden wie THC wirkt. Einen wichtigen Beitrag leisten die beiden CB-Rezeptoren und diese machen sich gerne die Wirkung vieler Cannabinoide zu eigen.

Da CBN eine bessere Verbindung zu den Bindungsstellen der CB2-Rezeptoren zu haben scheint, können wir weitere Rückschlüsse auf mögliche Einsatzgebiete ziehen. Diese Rezeptoren finden sich vor allem im Immunsystem und sind wichtige Bestandteile im Umgang mit neuropathischen Krankheitsbildern, aber auch mit entzündlichen Schmerzen, neuronalen und neurodegenerativen Erkrankungen.

In Kombination mit anderen Cannabinoiden wird CBN eine appetitanregende Wirkung nachgesagt.

Weitere Wirkmechanismen sind:

• Sedativ
• Analgetisch
• Antibakteriell
• Entzündungshemmend
• Antispasmodisch
• Förderung des Schlafes

Die mögliche antidepressive Wirkung von CBD wurde auch mit CBN getestet, konnte aber nicht nachgewiesen werden.

Phytocannabinoid-Studien sind noch nicht abgeschlossen und liefern immer wieder neue und überarbeitete Ergebnisse. Da ein potenzieller medizinischer Nutzen durch die Einnahme von CBN besteht, wird natürlich auch weiterhin an diesem Phytocannabinoid geforscht.

Verwendung in der Medizin

Obwohl sich viele Cannabinoide in ihrer Wirkung überschneiden und Ähnlichkeiten aufweisen, ist jedes einzigartig und bietet immer wieder neue therapeutische Möglichkeiten in der medizinischen Anwendung, um Genesungsprozesse effektiv und nachhaltig zu unterstützen. Die Oxidationsprozesse von Tetrahydrocannabinol, die zu dem "neuen" Cannabinoid CBN führen, finden durch eine Veränderung des chemischen Profils der Blüte statt, was wiederum diese wichtigen Veränderungen der therapeutischen Eigenschaften bewirkt.

Sedativum

Sedativa haben eine beruhigende und angstlösende Wirkung auf Patienten. Gleichzeitig können sie das Aktivitätsniveau senken, den Schlaf fördern, Krämpfe lösen und die Muskeln entspannen. Sedativa werden bei Menschen mit starker innerer Unruhe, Traumata oder Angstzuständen eingesetzt.

Im Internet finden sich Informationen über den Einsatz von CBN als Sedativum. Dazu werden Studien zitiert, in denen Cannabinol eine sedierende und beruhigende Wirkung hat. In diesem Zusammenhang wird Cannabinol oft auf eine Stufe mit dem bekannten Beruhigungsmittel Diazepam gestellt. Dafür gibt es aber kaum Belege:

Die vermeintlich sedierende Wirkung von CBN ist wohl seine bekannteste Eigenschaft. Allerdings gibt es nicht viele Studien, die diese Theorie vollständig unterstützen.

Das könnte zum Teil daran liegen, dass viele Studien und wissenschaftliche Arbeiten zur Cannabispflanze nach der kollektiven Prohibition in den 1970er und 1980er Jahren jahrzehntelang zum Erliegen gekommen sind. Die Forschung ist immer noch damit beschäftigt, die fehlende Zeit aufzuholen und neue Erkenntnisse über die vielseitige Cannabispflanze zu gewinnen. Ein weiterer Grund könnte in der freien Interpretation einer Studie liegen, die die Auswirkungen auf nur fünf männliche Teilnehmer nach der Einnahme von CBN getestet hat.^[2]

Bereits 1975 wurde CBN in verschiedenen Dosierungen (0mg bis 50mg) bei oraler Einnahme in Kombination mit 25mg des Cannabinoids THC getestet. Cannabinol schien die Wirkung von THC auf die Testpersonen zu modifizieren. Die fünf Männer fühlten sich nach der Einnahme der Kombination schläfriger und hatten das Gefühl, dass die Wirkung der "Droge" im Vergleich zur Wirkung von THC allein stärker spürbar war. Zusammenfassend lässt sich sagen, dass CBN die THC-Wirkung bei einigen Prozessen zu verstärken schien, aber nur in geringem Maße. Die sedierende Wirkung des allein konsumierten Cannabinoids wurde in dieser Studie nicht spezifisch getestet oder festgestellt. Es könnte also sein, dass CBN letztlich nur die Eigenschaften von THC verstärkte.

Tierstudien haben sich ebenfalls schon früh mit diesem Bereich beschäftigt und zeigten motorische Beeinträchtigungen bei Hunden durch die Zugabe von 12mg oder mehr des Cannabinoids CBN in Abhängigkeit vom Körpergewicht.^[3] Am menschlichen Zentralnervensystem wurde jedoch keine dämpfende Wirkung gezeigt.

Ein weiterer Grund für die Annahme, dass CBN eine sedierende Wirkung auf den Menschen hat, könnte in der Betrachtung der Wirkungsweise von reifen Cannabispflanzen liegen. Wie bereits oben beschrieben, haben diese einen höheren Anteil an CBN und wirken verstärkt sedierend. Die entscheidende Frage ist, ob dieses Phänomen allein auf Cannabinol zurückzuführen ist. Die Wissenschaft hat dies noch nicht geklärt.

Analgetika

Analgetika sind schmerzlindernde, pharmazeutische Wirkstoffe. Man unterscheidet zwischen opioiden und nicht-opioiden Schmerzmitteln, da die beiden Gruppen unterschiedliche Wirkmechanismen haben.

Nicht-Opioid-Schmerzmittel greifen in ein ganz bestimmtes Enzym ein, nämlich in das COX-Enzym. Dort blockieren sie die weitere Produktion von Prostaglandinen. Dieses lokale Hormon spielt eine entscheidende Rolle bei lokalen Schmerzsyndromen.

Schmerzmittel auf Cannabisbasis binden an die Cannabinoid-Rezeptoren in unserem zentralen Nervensystem. Von dort aus können sie das Endocannabinoid-System zur Schmerzlinderung nutzen und die körpereigenen Cannabinoide bei ihrer Arbeit unterstützen. Selbst chronische Schmerzen können durch Aktionen an den Rezeptoren gelindert werden. Der Vorteil von Cannabis-basierten Medikamenten zur Schmerzlinderung liegt unter anderem darin, dass durch eine genaue Dosierung ein konstanter Blutspiegel beim Patienten gehalten werden kann.

Nach einer Studie aus dem Jahr 2002 kann CBN durch die Freisetzung von Endorphinen Schmerzen lindern.^[4] Auch THC hat diese Wirkung, die über das Schmerzkontrollzentrum im Endocannabinoid-System erfolgt.

Antibakteriell und entzündungshemmend

Seit vielen Jahrzehnten ist bekannt, dass verschiedene Phytocannabinoide eine antibakterielle Wirkung haben. Bereits in den 1950er Jahren wurden pflanzliche Cannabinoide zur Behandlung von mikrobiellen Infektionskrankheiten wie Tuberkulose eingesetzt. Schon vorher gab es erste Versuche mit Cannabis bei Tuberkulosefällen in Indien, die Ende des 19. Jahrhunderts stattfanden.

Es wird vermutet, dass die hohe Konzentration an mehrfach ungesättigten Fettsäuren, die vor allem im Hanfsamenöl enthalten ist, einen wesentlichen Anteil daran hat. Der menschliche Körper kann diese Fettsäuren nicht selbst herstellen und ist darauf angewiesen, dass wir sie mit der Nahrung aufnehmen. Außerdem liefern Hanfsamen die ideale Menge (3-4: 1 Gleichgewicht) an bestimmten Omega-Fettsäuren, die der Körper normalerweise benötigt. Diese Fettsäuren, Omega-3 und Omega-6, werden vom Körper bei entzündlichen Erkrankungen benötigt, weil sie helfen, die Entzündungsprozesse zu regulieren.

Damit hat Cannabinol die idealen Voraussetzungen für antibakterielle Eigenschaften. In der Tat: Das relativ unbekannte Cannabinoid zeigte zusammen mit vier weiteren getesteten Phytocannabinoiden in einer wissenschaftlichen Studie aus dem Jahr 2005 vielversprechende Ergebnisse bei MRSA-Keimen, den besonders gefährlichen multiresistenten und antibiotikaresistenten Krankenhauskeimen. ^[5] Diese multiresistenten Keime, auch Superbugs genannt, sind in Krankenhäusern und Altenheimen auf dem Vormarsch und könnten laut einer OECD-Analyse bis 2050 weltweit über 2,4 Millionen Menschen das Leben kosten. Eine erfolgreiche Heilung ist schwierig, weil die Keime ihr Erbgut verändern und nach Kontakt mit Antibiotika Resistenzen bilden können. Die geschätzten Kosten gehen in die Milliarden und machen 10 % des Gesamtbudgets für den Umgang mit Infektionskrankheiten im Kampf gegen resistente Keime aus.

Wissenschaftler aus London, Rovigo und Novara in Italien haben deshalb herausgefunden, dass Phytocannabinoide im Kampf gegen diese hochresistenten Superbugs wirksam sein können. Als besonders wirksam wurde CBN zusammen mit den Phytocannabinoiden Tetrahydrocannabinol (THC), Cannabigerol (CBG), Cannabidiol (CBD), Cannabichromen oder CBC eingestuft.^[6]

CBN zeigte zusammen mit den anderen vier getesteten Cannabinoiden den größten Erfolg, insbesondere bei Bakterien, die eine Resistenz gegen das Antibiotikum Penicillin entwickelt hatten.

Obwohl auch diese Studie vielversprechend im Kampf gegen gefährliche Krankheitserreger ist, befindet sich der aktuelle Forschungsstand noch in der Pilotphase. Im Moment ist noch unklar, wie CBN die gefährlichen MRSA-Keime tatsächlich abtötet.

Antispasmodikum

Es ist kein Geheimnis, dass Cannabinoide wahre Alleskönner sind, wenn es um die Wirkung auf das Endocannabinoid-System geht. Es überrascht nicht, dass Cannabinol noch ein Ass im Ärmel hat, wenn es darum geht, bei Krämpfen zu helfen. Im Januar 1974 wurde ein Artikel über eine "Life Science"-Studie veröffentlicht, die über Tierversuche berichtete.^[7]

Um die direkte Wirkung der drei pflanzlichen Cannabinoide Tetrahydrocannabinol (THC), Cannabinoid (CBD) und Cannabinol (CBN) zu untersuchen, setzten die Wissenschaftler Mäuse maximalen Elektroschocks aus. Diese wurden unter anderem als Kochsalzlösung eingenommen. Alle drei getesteten Phytocannabinoide hatten eine antikonvulsive Wirkung. Die maximale Wirkungsdauer betrug etwa zwei Stunden, wobei Cannabinol von allen dreien die passivste Wirkung zeigte.

CBN und CBD

Cannabinol und Cannabidiol haben Ähnlichkeiten, unterscheiden sich aber deutlich in ihrer Wirkungsweise. Beide Phytocannabinoide wirken anxiolytisch, entspannend und sogar antiepileptisch. Während CBD keine psychoaktiven Wirkungen auf den Konsumenten hat, zeigt CBN nur sehr wenig davon. Die beiden haben auch unterschiedliche chemische Strukturen. Sie sind also ganz und gar nicht identisch. Wenn sie auf das Endocannabinoid-System einwirken, scheuen sie sich nicht, diese Unterschiede zu zeigen. CBD wirkt kaum auf die CB1- und CB2-Rezeptoren in unserem Immun- und Nervensystem. Stattdessen wirkt das Phytocannabinoid auf das Gleichgewicht der physiologischen Körperfunktionen (Homöostase). CBN hingegen zeigt schwache Affinitäten zu beiden Rezeptoren.

Geschichte

Bereits Ende des 19. Jahrhunderts wurde Cannabinol als erstes Phytocannabinoid überhaupt aus der Cannabispflanze isoliert. Der britische Chemiker Robert Sidney Cahn, der später das Journal of the Chemical Society herausgab, studierte in den 1930er Jahren die Struktur des Cannabinoids. Es dauerte nicht lange, bis die chemische Synthese in Labors in den Vereinigten Staaten und Großbritannien stattfand.

Im Jahr 1963 machte der Cannabis-Pionier und israelische Universitätsdozent für Naturstoffe und pharmazeutische Chemie, Dr. Raphael Mechoulam, die erste Entdeckung über die unterschiedlichen Wirkungsweisen der zahlreichen Phytocannabinoide. Diese Erkenntnis legte den Grundstein für wichtige Studien an der Cannabispflanze, die bis heute andauern.

Nachdem 1978 in New Mexico erstmals ein Gesetz zur Erforschung kontrollierter Substanzen zu therapeutischen Zwecken verabschiedet wurde, gelang Raphael Mechoulam in den 1980er Jahren ein weiterer wissenschaftlicher Durchbruch. Er testete die lindernde Wirkung von CBD bei epileptischen Anfällen an Probanden.^[8] Nach vier Monaten zeigte eine Analyse der klinischen Tests, dass die Hälfte der Probanden eine signifikante Reduktion der Anfallshäufigkeit hatte, während die andere Hälfte sogar keine epileptischen Anfälle hatte. Damit bestätigte Dr. Mechoulam, dass das Cannabinoid CBD als Hypnotikum für medizinische und therapeutische Zwecke eingesetzt werden kann.

Referenzen

^[1] https://www.admin.ch/opc/de/classified-compilation/19610057/index.html

^[2] https://www.karger.com/Article/Abstract/136944

^[3] https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC7029731

^[4] https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC2503660

^[5] https://pubs.acs.org/doi/10.1021/np8002673

^[6] https://www.worldcat.org/title/cannabis-health-index-combining-the-science-of-medical-marijuana-with-mindfulness-techniques-to-heal-100-chronic-symptoms-and-diseases/

^[7] https://www.researchgate.net/publication/18399501_The_anticonvulsant_activity_of_cannabidiol_and_cannabinol